REAKSI ESTER DENGAN
REAGEN GRIGNARD
Reaksi Grignard adalah
penambahan halida organomagnesium (pereaksi Grignard) ke keton atau aldehida,
membentuk alkohol tersier atau sekunder, masing-masing. Reaksi dengan formaldehid menyebabkan alkohol
primer.
Reagen Grignard juga
digunakan dalam reaksi penting berikut: Penambahan kelebihan reagen Grignard ke
ester atau lakton memberikan alkohol tersier di mana dua kelompok alkil yang
sama, dan penambahan reagen Grignard untuk nitril menghasilkan simetris keton
melalui perantara metalloimine.
Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan
cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah
sebagai berikut.
Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut
dengan R’’MgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut
persamaan reaksi berikut ini.
Ester
bereaksi dengan dua ekuivalen reagen Grignard menghasilkan alkohol tersier.
Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik dari reagen Grignard pada gugus
karboknil ester. Produk awalnya, yaitu keton, bereaksi lebih lanjut dengan cara
biasa menhasilkan alkohol tersier.
Metode ini berguna untuk
membuat alkohol tersier dengan sekurang-kurangnya dua dari tiga gugus alkil
yang melekat pada atom karbon pembawa gugus hidroksil nya harus identik.
Ester bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.
“ Khusus untuk esterformiat “ ® alkohol
Pada reaksi diatas, mengapa hanya esterformiat yang hanya membentuk alkohol 2 bukan 3? Jelaskan pendapat anda?
Assalamu'alaikum Wr. Wb.
BalasHapusBaiklah Saya akan berusaha untu menjaab pertanyaan Anda. Mengapa ester formiat yang membentuk alkohol 2 dan bukan 3. Hal ini kemungkinan disebabkan tidak adanya ikatan atom C pada ester, sehingga menyebabkan hanya pada ester formiat yang membentuk alkohol 2. Karena kekuraangan ikatan atom inilah, maka terbentuk alkohol 2.
Semoga bermanfaat.
Saudara bagus saya akan mencoba mnejawab permasalahan anda, menurut literatur yg saya baca. Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Bila keton yang diperoleh direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol tersier, maka Ester bereaksi dengan dua ekuivalen reagen Grignard akan menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik dari reagen Grignard pada gugus karboknil ester. Produk awalnya, yaitu keton, bereaksi lebih lanjut dengan cara biasa menhasilkan alkohol tersier.Metode ini berguna untuk membuat alkohol tersier dengan sekurang-kurangnya dua dari tiga gugus alkil yang melekat pada atom karbon pembawa gugus hidroksil nya harus identik.sehingga berdasarkan metode reagen Grignard ester formiat hanya dapat membentuk 2 alkohol saja.
BalasHapussemoga bermanfaat ^_^
Berdasarkan literatur yang saya baca, Ester bereaksi dengan dua ekivalen regan Grignard menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik dari reagen Grignardpada gugus karbonil ester. Produk awalnya, yaitu keton, bereaksi lebih lanjut dengan cara biasa menghasilkan alkohol tersier. Metode ini berguna untuk membuat alkohol tersier dengan sekurang-kurangnya dua dari tiga gugus alkil yang melekat pada atom karbon pembawa gugus hidroksilnya harus identik. Maka kemungkinan, ester formiat hanya membentuk 2 alkohol karena seperti yang telah disebutkan bahwa akan terbentuk alkohol sekurang-kurangnya dua.
BalasHapusmenurut literatur dan sepengetahuan saya, ester pada reaksi Grignard akan bereaksi dengan 2 ekuivalen reagen Grignard untuk menghasilkan alkohol tersier. Sebelum terbentuk alkohol tersier, produk awal yang terbentuk adalah keton. Setelah bereaksi lebih lanjut barulah terbentuk alkohol tersier dengan 2 atau 3 gugus alkil yang berikatan dengan atom karbon. Dimungkinkan oleh hal itulah terbentuknya alkohol 2.
BalasHapus