NIM : A1C111049
1. Pertanyaan : Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi
beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida
selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida?
Jawab :
ester disini yaitu metil benzoat. metil benzoat adalah hasil dari pereaksian cepat benzoil klorida dengan alkohol. reaksi perubahan ester menjadi amida, dapat dibuktikan dengan menggunakan reaksi dari metil benzoat ini bereaksi dengan amonia menghasilkan benzamida dan metana.
reaksinya :
reaksinya :
Metil Benzoat + Amonia Benzamida + Metana
Benzamida yang didapat ini direaksikan dengan air, reaksinya :
Benzamida + Air Asam Benzoat + Amonia
Setelah mendapatkan senyawa Asam Benzoat, senyawa ini direaksikan dengan tionil klorida. mekanisme ini mirio dengan mekanisme pada pembentukan klorida dari alkohol dan tionil klorida. Gugus hidroksil dikonversi menjadi gugus pergi yang baik oleh tionil klorida, diikuti dengan substitusi asil nukleofilik dengan klorida sebagai nukleofili. Reaksinya seperti ini :
Asam Benzoat + Tionil Klorida Benzoil Klorida
2. Pertanyaan : Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan
bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan?
Jawab :
Karena benzoil klorida larut dalam eter dan terurai di udara maka, manfaat dari benzoil klorida adalah untuk campuran pembuatan rasa buatan. Dan Juga untuk campuran pembuatan bahan penolak atau pembasmi serangga. Dan apabila kita melihat manfaat lain dari benzoil klorida adalah sebagai katalis antara senyawa fenol dengan beberapa senyawa asil klorida yang kurang reaktif
Mekanisme dari senyawa benzoil klorida adalah :
Dari reaksi diatas dapat dilihat bahwa benzoil klorida adalah sebagai pereaksi untuk mengahsilkan sebuah produk yaitu N-Benzoyl Glutamida. Dimana benzoyl klorida direaksikan dengan asam glutamat. Amidasi benzoyl klorida dengan asam glutamat dapat menghasilkan senyawa N-Benzoyl glutamida berdasarkan prinsip yaitu dimana H plus dari gugus NH2 pada asam glutamat merupakan asam keras yang mudah bereaksi dengan Cl-, dan NH- dari asam glutamat merupakan basa lunak, yang kemudian bereaksi membentuk ikatan dengan sebuah gugus, yaitu gugus asil.
Untuk menjalankan reaksi tersebut, air sangat berperan penting, karena air dapat melarutkan asam glutamat dan sekaligus dilakukan pada pH = 12, hal ini dikarenakan pH<12 amida yang terbentuk dapat kembali mengalami hidrolisa. Selain itu juga akan menurunkan rendemen hasil reaksi tersebut.
3. Pertanyaan : Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
Jawab :
Tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model adalah sebagai berikut :
1. Natrium Benzoat
Reaksi dari pembuatan natrium benzoat dari benzoil klorida adalah :
2. Metil salisilat
3. Asam asetil salisilat atau biasa dinamakan aspirin
Efek resonansi pada ketiga model ini,
Resonansi terjadi karena adanya perpindahan elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Hal ini menyebabkan Semakin panjang rantai karbon yang terdapat pada gugus benzoat, maka resonansi akan semakin mudah terjadi dikarnakan penekanan/pressure/intervensi dari rantai cabang (kecendrungan atom hidrogen untuk berpindah-pindah dari atom c ) pada cincin benzen.
4. Pertanyaan : Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
Jawab :
untuk turunan yang dapat di bidegradasi oleh mikroorganisme adalah metil salisilat. metil salisilat merupakan jenis-jenis ester. metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat. Manfaat dari metil salisilat adalah obat-obatan, parfum, dan pelarut derivat selulosa. Pada campuran parfum, metil salisilat bereaksi dengan beberapa senyawa lain. Nah, aroma parfum ini berhubungan dengan lingkungan terutama udara dan tubuh kita.
mikroorganisme yang ada diudara paling banyak adalah jamur dan bakteri. bakteri yang hidup di udara adalah bakteri gram positif.
mikroorganisme yang berada dibawah atau ditanah akan terbawa oleh oleh angin menuju udara. dan udara yang membawa sejumlah bakteri akan dihirup oleh manusia. Lalu bakteri yang berada dalam tubuh manusia, yang dihirup saat aroma parfum disemprotkan akan dilawan oleh bakteri yang berasal dari lingkungan.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar