PENGARUH SUBSTITUEN TERHADAP KEASAMAN
Dalam kimia
organik, substituen adalah atom atau gugus atom yang
bersubstitusi menggantikan atom hidrogen pada rantai induk hidrokarbon. Kekuatan keasaman asam karboksilat sangat
dipengaruhi oleh adanya substituent yang terikat pada gugus alkil yang
mengikat -COOH.
Faktor yang dapat
menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat. Sebaliknya, faktor – faktor
yang menurunkan kestabilan ion karboksilat juga akan menurunkan keasaman asam
karboksilat.
Substituen penarik elektron akan memancarkan muatan muatan
negatif yang berarti menstabilkan anion dan menaikkan keasaaman. Substituen
pendorong elektron akan mengintensifkan (memperkuat) muatan negatif yang
berarti mendestabilkan anion dan menurunkan keasaman.
Mengapa Pada asam karboksilat alifatik, adanya substituen
halogen (klor) sebagai penarik electron
dapat menaikkan keasaman dari asam kloroasetat seratus kali dari asam asetat?
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan sdr. Bagus.
BalasHapusKarena Klor yang berperan sebagai substituen penarik elektron akan memancarkan muatan negatif yang berarti menstabilkan anion dan menaikkan keasaman.
Tingkat keasaman klor dipengaruhi oleh jari-jari unsur halogennya.
BalasHapusMakin besar jari-jari atomnya, maka gaya tarik inti terhadap pasangan elektron
ikatan makin lemah, sehingga atom H mudah lepas dari molekul asam halidanya.
Atom H mudah dilepas itu menunjukan larutan unsur halogen (cl,f,) makin asam karena
dalam larutan makin banyak mengandung ion-ion H+.
Urutan tingkat keasaman dari unsur halogen adalah I>Br>Cl>I .... SEMOGA dapat membantu
saya akan mencoba menjawab sebagian dr permasalahan anda.
BalasHapusmenurut saya, semua substituen yang memiliki keelektronegatifan yang cukup tinggi akan bisa menarik gugus karboksilnya lebih kuat sehingga efek induktif yang didapatkannya pun mengarah pada substituen penariknya. semakin banyak gaya tarik yang ditimbulkan maka kestabilannya akan terus meningkat, dan tingkat keasaman turunan asam kaboksilat pun semakin menungkat juga.
bagini gus, klor ini sngat mempengaruhi dalm sifat keasamannya
BalasHapusjadi krena perbedaan letak jauh dekatnya klor antara asam kloroasetat dan asam asetat dari gugus fungsi menjadikan perbedaan keasaman antara keduannya, yg juga membuat reaksinya lebih jenuh keasam dari asam kloroasetat tersebut
mungkin itu yg msih saya tau
Dalam sebuah literatur yang saya baca disebutkan "jika adanya substituen dari klor sebagai penarik elektron dapat menaikkan keasaman dari asam kloroasetat seratus kali dari asam asetat." Sehingga jika substituen klor semakin menjauh dari gugus -COOH kekuatan asamnya menjadi semakin kecil.
dari literatur yang saya baca, Klorin (Cl) memang memiliki keelektronegatifan yang tinggi, sehingga sesuai pada daftar diatas Cl memiliki daya penarik elektron yang paling besar. Gugus penarik elektron dapat meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan keasaman. Maka Cl sangat berpengaruh terhadap tingkat keasaman pada karboksilat. Diketahui Ksp untuk kloro asetat adalah 0,15; dikloro asetat 0,05, dan untuk trikloroasetat 0,0015. Semakin banyak klorin maka semakin besar kekuatan asam. Hal ini dikarenakan ikatan C-Cl pada kloro, di atau trikloroasetat terpolarisasi dengan klorin membawa muatan negatif parsial dan karbon positif parsial. Elektron tertarik menjauhi ujung ion karboksilat ke arah klorin. Selain itu juga terdapat efek induktif, dimana efek ini cenderung menyebarkan muatan negatif pada atom yang lebih banyak dibandingkan pada ion asetat sendiri dan dengan demikian menstabilkan ion yang bersangkutan.
BalasHapusselain itu juga dapat dipengaruhi oleh Efek induktif yang terjadi karena elektronegativitas, yang merupakan ukuran kecenderungan atom untuk menarik pasangan elektron ikatan. Ketika atom memiliki elektronegatifitas yang setara, mereka cenderung untuk menarik pasangan elektron ikatan, dan efek biasanya rata-rata setengah jalan antara dua atom. Efek induktif dapat merupakan hasil dari baik menghapus atau menambahkan elektron. Efek ini memungkinkan untuk penciptaan molekul dengan ukuran yang sama, tetapi sifat yang berbeda.
semoga dapat membantu :)