UJIAN TENGAH SEMESTER KIMIA ORGANIK 2

NAMA : HENRI BAGUS ADHI PRADANA

NIM : A1C111049

1. Pertanyaan : Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida?

Jawab : 

ester disini yaitu metil benzoat. metil benzoat adalah hasil dari pereaksian cepat benzoil klorida dengan alkohol. reaksi perubahan ester menjadi amida, dapat dibuktikan dengan menggunakan reaksi dari  metil benzoat ini bereaksi  dengan amonia menghasilkan benzamida dan metana.
reaksinya :

                           

                          Metil Benzoat          + Amonia          Benzamida            + Metana

Benzamida yang didapat ini direaksikan dengan air, reaksinya :

                           Benzamida             + Air                 Asam Benzoat          + Amonia

Setelah mendapatkan senyawa Asam Benzoat, senyawa ini direaksikan dengan tionil klorida. mekanisme ini mirio dengan mekanisme pada pembentukan klorida dari alkohol dan tionil klorida. Gugus hidroksil dikonversi menjadi gugus pergi yang baik oleh tionil klorida, diikuti dengan substitusi asil nukleofilik dengan klorida sebagai nukleofili. Reaksinya seperti ini :

                       Asam Benzoat         + Tionil Klorida     Benzoil Klorida 

2. Pertanyaan : Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan?

Jawab :

Karena benzoil klorida larut dalam eter dan terurai di udara maka, manfaat dari benzoil klorida adalah untuk campuran pembuatan rasa buatan. Dan Juga untuk campuran pembuatan bahan penolak atau pembasmi serangga. Dan apabila kita melihat manfaat lain dari benzoil klorida adalah sebagai katalis antara senyawa fenol dengan beberapa senyawa asil klorida yang kurang reaktif

Mekanisme dari senyawa benzoil klorida adalah :

Dari reaksi diatas dapat dilihat bahwa benzoil klorida adalah sebagai pereaksi untuk mengahsilkan sebuah produk yaitu N-Benzoyl Glutamida. Dimana benzoyl klorida direaksikan  dengan asam glutamat. Amidasi benzoyl klorida dengan asam glutamat dapat menghasilkan senyawa N-Benzoyl glutamida berdasarkan prinsip yaitu dimana H plus dari gugus NH2 pada asam glutamat merupakan asam keras yang mudah bereaksi dengan Cl-, dan NH- dari asam glutamat merupakan basa lunak, yang kemudian bereaksi membentuk ikatan dengan sebuah gugus, yaitu gugus asil. 

Untuk menjalankan reaksi tersebut, air sangat berperan penting, karena air dapat melarutkan asam glutamat dan sekaligus dilakukan pada pH = 12, hal ini dikarenakan pH<12 amida yang terbentuk dapat kembali mengalami hidrolisa. Selain itu juga akan menurunkan rendemen hasil reaksi tersebut.

3. Pertanyaan :  Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab :

konversi dari benzoil klorida menjadi asam benzoat adalah sebagai berikut :

Tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model adalah sebagai berikut :

1.  Natrium Benzoat 

Reaksi dari pembuatan natrium benzoat dari benzoil klorida adalah :

2. Metil salisilat 

3. Asam asetil salisilat atau biasa dinamakan aspirin 

Efek resonansi pada ketiga model ini,
Resonansi terjadi karena adanya perpindahan elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Hal ini menyebabkan Semakin panjang rantai karbon yang terdapat pada gugus benzoat, maka resonansi akan semakin mudah terjadi dikarnakan penekanan/pressure/intervensi dari rantai cabang (kecendrungan atom hidrogen untuk berpindah-pindah dari atom c )  pada cincin benzen.

4. Pertanyaan :  Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?


Jawab : 

untuk turunan yang dapat di bidegradasi oleh mikroorganisme adalah metil salisilat. metil salisilat merupakan jenis-jenis ester. metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat. Manfaat dari metil salisilat adalah obat-obatan, parfum, dan pelarut derivat selulosa. Pada campuran parfum, metil salisilat bereaksi dengan beberapa senyawa lain. Nah, aroma parfum ini berhubungan dengan lingkungan terutama udara dan tubuh kita.
mikroorganisme yang ada diudara paling banyak adalah jamur dan bakteri.  bakteri  yang hidup di udara adalah bakteri gram positif.
mikroorganisme yang berada dibawah atau ditanah akan terbawa oleh oleh angin menuju udara. dan udara yang membawa sejumlah bakteri akan dihirup oleh manusia. Lalu bakteri yang berada dalam tubuh manusia, yang dihirup saat aroma parfum disemprotkan akan dilawan oleh bakteri yang berasal dari lingkungan. 

BIODEGRADASI LIMBAH INDUSTRI

Senyawa organic kresol,  fenol, dan senyawa organiK aromatiK dalam air permukaan tanah dibiodegradasi dengan proses anaerobik. Campuran mikroba anaerobik diperkaya dengan lumpur aktif dan pada kondisi denitrifikasi mampu mendegradasi berbagai senyawa organik aromatik tunggal. 

Lumpur aktif adalah kumpulan mikroba yang masih aktif berupa gumpalan lumpur atau menyerupai lumpur, maka disebut lumpur aktif. Pengendalian dan pemantauan limbah industri perlu dilakukan secara bioteknologi, yaitu menggunakan jasa mikroba untuk mendegradasi senyawa kimia organic dalam limbah cair.

Dalam penanganan limbah cair, yang dimaksud dengan biodegradasi adalah suatu proses biokimia yang dilakukan oleh enzim untuk menghilangkan sumber pencemar senyawa organic dan anorganik yang tidak diinginkan.

Biodegradasi oleh mikroba memang dapat diinterpresentasikan macam-macam seperti biokonversi atau proses – proses yang dilakukan oleh mikroorganisme untuk mengubah suatu senyawa menjadi suatu produk yang mempunyai struktur kimia yang berhubungan.

Biodegradasi yang dilakukan dengan bantuan kegiatan enzim berlangsung lebih kompleks jika dibandingkan dengan proses kimia, karena biodegradasi menggunakan enzim sebagai biokatalis yang sangat sensitive atau peka terhadap kondisi lingkungan mikroba seperti suhu, pH, kadar substrat, dan nutrient.

Enzim sebagai biokatalis berasal dari bakteri dan jamur. Sedangkan substrat sebagai sumber karbon untuk energi menjadi produk baru. Mikroba memerlukan nutrient seperti belerang, kalium, magnesium, dan nitrogen serta mineral.

Pertanyaan :

Pada bidegradasi kegiatan enzim berlangsung lebih kompleks jika dibandingkan dengan proses kimia, nah, menurut anda, bagaimana cara agar proses kimia menjadi sama atau lebih kompleks dengan kegiatan enzim? Jelaskan pendapat anda?

KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT

PENGARUH SUBSTITUEN TERHADAP KEASAMAN

Dalam kimia organik, substituen adalah atom atau gugus atom yang bersubstitusi menggantikan atom hidrogen pada rantai induk hidrokarbon. Kekuatan keasaman asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh adanya substituent yang terikat pada gugus alkil yang mengikat  -COOH. 

Faktor yang dapat menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman  asam karboksilat. Sebaliknya, faktor – faktor yang menurunkan kestabilan ion karboksilat juga akan menurunkan keasaman asam karboksilat.

Substituen penarik elektron akan memancarkan muatan muatan negatif yang berarti menstabilkan anion dan menaikkan keasaaman. Substituen pendorong elektron akan mengintensifkan (memperkuat) muatan negatif yang berarti mendestabilkan anion dan menurunkan keasaman.

Mengapa Pada asam karboksilat alifatik, adanya substituen halogen (klor)  sebagai penarik electron dapat menaikkan keasaman dari asam kloroasetat seratus kali dari asam asetat?

Asil Klorida

Disini saya akan menyampaikan tentang salah satu reaksi asil klorida dengan air.
seperti yang kita ketahui Asil klorida ialah yang paling reaktif di antara turunan asam karboksilat.

Asil klorida seperti etanoil klorida adalah cairan berwarna marah. Bau kuat klorida etanoil adalah campuran dari bau cuka (asam etanoat) dan bau tajam gas hidrogen klorida.

Bau dan asap adalah karena klorida etanoil bereaksi dengan uap air di udara.

Reaksi antara asil klorida dengan air adalah :

Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai :

Menambahkan sebuah asil klorida kedalam air menghasilkan asam karboksilat yang sesuai bersama dengan asap asam beruap hidrogen klorida. Reaksi biasanya sangat kuat pada suhu kamar.


Asetil klorida, atau dikenal juga sebagai etanoil klorida, adalah asam klorida yang diturunkan dari asam asetat. Rumus kimianya adalah H₃C-COCl dan digolongkan pada senyawa organik asil halida. Struktur kimia dari asetil klorida tergambar pada sebelah kanan. Pada suhu dan tekanan kamar, asetil klorida merupakan cairan tak berwarna. Senyawa ini bukan senyawa alamiah karena akan bila bereaksi dengan air, senyawa ini akan terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam klorida.

Pertanyaan : Pada artikel diatas terdapat penjelasan bahwa reaksi antara asil klorida dengan air bereaksi sangat kuat. Mengapa hal ini bisa terjadi dan jelaskan pendapat anda? lalu apabila reaksi ini terjadi tidak pada suhu kamar, bagaimanakah kekuatan reaksi nya? masih sangat kuat kah? atau melemah? jelaskan alasan anda. Terima kasih. 

ESTER

REAKSI ESTER DENGAN REAGEN GRIGNARD

Reaksi Grignard adalah penambahan halida organomagnesium (pereaksi Grignard) ke keton atau aldehida, membentuk alkohol tersier atau sekunder, masing-masing. Reaksi dengan formaldehid menyebabkan alkohol primer.

Reagen Grignard juga digunakan dalam reaksi penting berikut: Penambahan kelebihan reagen Grignard ke ester atau lakton memberikan alkohol tersier di mana dua kelompok alkil yang sama, dan penambahan reagen Grignard untuk nitril menghasilkan simetris keton melalui perantara metalloimine.

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

Ester bereaksi dengan dua ekuivalen reagen Grignard menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik dari reagen Grignard pada gugus karboknil ester. Produk awalnya, yaitu keton, bereaksi lebih lanjut dengan cara biasa menhasilkan alkohol tersier.

Metode ini berguna untuk membuat alkohol tersier dengan sekurang-kurangnya dua dari tiga gugus alkil yang melekat pada atom karbon pembawa gugus hidroksil nya harus identik.

Ester bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.

“ Khusus untuk esterformiat “ ® alkohol

Pada reaksi diatas, mengapa hanya esterformiat yang hanya  membentuk alkohol  2 bukan 3? Jelaskan pendapat anda?